El comtat de Jackson, Indiana, és ric en història del ferrocarril. Hi ha diverses línies ferroviàries que es creuen per la zona. Les petites comunitats rurals van créixer en població i indústria i van acollir els que buscaven feina i els que compraven terres i s’instal·laven a la zona.
Durant la darrera dècada de 1840, el ferrocarril de Jeffersonville i Indianapolis es va construir anant cap al nord-sud a través de Seymour, aleshores conegut com Mule's Crossing. La terra era propietat de la família Shields. El 1852, una companyia ferroviària est-oest també estava interessada a construir-la a Seymour. Meedy Shields va oferir a l'Ohio-Mississippi Railroad Co. un acord lucratiu per construir a la propietat de Shields. Fins i tot es va oferir a construir un farciment de 3 milles a través de pantans, propietat per a un dipòsit, una rotonda i un taller de reparacions i es va oferir a anomenar la ciutat per l'enginyer d'O&M, Charles Seymour. El 1852, Seymour es va convertir en una cruïlla de dues línies ferroviàries importants. El capità Meedy Shields es va convertir en senador estatal i va aconseguir l'aprovació d'un projecte de llei de seguretat que obligava tots els trens a parar a totes les interseccions ferroviàries. Gràcies a ell, els dos ferrocarrils es van veure obligats a parar a Seymour, cosa ideal per als negocis i per a la petita ciutat. Seymour es va constituir el 1864 amb una població de 1,553 habitants.
Les gestes de James-Younger Game i Butch Cassidy i Sundance Kid són llegendàries, però pocs saben que el robatori armat de trens va ser iniciat per una banda menys coneguda del comtat de Jackson. Criats a la zona de Rockford, es diu que als germans Reno no els agrada l’escola i la seva educació estricta. El robatori, el robatori de cavalls, l’incendia i un foc de crims a tot el centre-oest van ser només el començament.
El 6 d'octubre de 1866, John i Simeon Reno i Frank Sparks van pujar a un tren O&M a Seymour quan sortia de la ciutat obligant el missatger a obrir la caixa forta. Van robar entre 12,000 i 18,000 dòlars i van empènyer del tren una altra caixa forta, que es rumoreava que en tenia 30,000. Aquesta caixa forta, que proporcionava massa pesada, va ser abandonada.
Els Renos van ser capturats per la Pinkerton National Detective Agency i empresonats a New Albany, IN (unes 55 milles de Seymour). Frank Reno i Charlie Anderson han estat empresonats a Canadà per delictes comesos i extraditats a Nova Albany.
