Ang Jackson County Indiana daghan sa kasaysayan sa riles. Daghang mga linya sa riles ang ning-agi sa lugar. Ang gagmay nga mga komunidad sa kabanikanhan nagtubo sa populasyon ug industriya ug gikalipay ang mga nangita trabaho ug kadtong namalit yuta ug nanimuyo sa lugar.
Sa ulahing bahin sa 1840, ang riles sa Jeffersonville ug Indianapolis gitukod nga moadto sa amihanan-habagatan pinaagi sa Seymour, nga kaniadto gitawag nga Mule's Crossing., Ang yuta gipanag-iya sa pamilyang Shields. Kaniadtong 1852, usa ka kompaniya sa riles sa sidlakan nga kasadpan ang interesado usab sa pagtukod sa Seymour. Ang Ohio-Mississippi Railroad Co. gitanyagan usa ka mapuslanon nga kasabutan nga tukuron sa kabtangan sa Shields sa Meedy Shields. Nagtanyag pa siya nga magtukod usa ka 3 ka milya nga sulud sa marshlands, propyedad alang sa usa ka depot, rotahan ug pag-ayo sa tindahan ug gitanyag nga nganlan ang lungsod alang sa O&M engineer, si Charles Seymour. Kaniadtong 1852, ang Seymour nahimo nga usa ka pagsumpay sa duha ka punoan nga mga linya sa riles. Si Capt. Meedy Shields nahimong usa ka senador sa estado ug gisiguro ang pagpasa sa usa ka safety bill nga nagkinahanglan sa tanan nga mga tren nga mohunong sa tanan nga mga interseksyon sa riles. Tungod kaniya, napugos ang duha nga riles nga mohunong sa Seymour, nga maayo alang sa negosyo ug alang sa gamay nga lungsod. Ang Seymour giapil kaniadtong 1864 nga adunay populasyon nga 1,553.
Ang mga pagpahimulos sa James-Younger Game ug Butch Cassidy ug Sundance Kid usa ka sugilambong, apan pila ra ang nakahibalo nga ang armadong pagpanglungkab sa tren gisugdan sa usa ka dili kaayo kilala nga gang gikan sa Jackson County. Gipadako sa lugar sa Rockford, giingon nga dili gusto sa mga igsoon nga Reno ang pag-eskuyla ug ang ilang higpit nga pagpadako. Ang pagpanglungkab, pagpangawat sa kabayo, pagsunog sa balay ug pagsunog sa krimen sa tibuuk nga Midwest mao pa lamang ang sinugdanan.
Kaniadtong Oktubre 6, 1866, si John ug Simeon Reno ug Frank Sparks nagsakay sa usa ka O&M nga tren sa Seymour samtang nagpadulong kini sa gawas sa lungsod nga gipugos ang messenger aron buksan ang safe. Gikawat nila ang $ 12,000 hangtod $ 18,000 ug giduso ang usa pa nga luwas, nga gihunghong nga adunay $ 30,000 sa sulud, gikan sa tren. Kana nga luwas, naghatag sobra kabug-at, gibiyaan.
Ang mga Renos gidakup sa Pinkerton National Detective Agency ug gibilanggo sa New Albany, IN (mga 55 ka mga milya ang Seymour). Si Frank Reno ug Charlie Anderson nabilanggo sa Canada tungod sa mga kalapasan nga nahimo ug gidala sa New Albany.
