Jackson County Indiana er rig på jernbanehistorie. Et antal jernbanelinjer krydser gennem området. Små landdistriktssamfund voksede i befolkning og industri og bød dem, der ledte efter arbejde, og de, der købte jord og bosatte sig i området, velkommen.
I løbet af de sidste 1840'ere blev jernbanen Jeffersonville og Indianapolis bygget nord-syd gennem Seymour, dengang kendt som Mule's Crossing., Jorden var ejet af Shields-familien. I 1852 var et øst-vest jernbaneselskab også interesseret i at bygge i Seymour. Ohio-Mississippi Railroad Co. blev tilbudt en lukrativ aftale om at bygge på Shields ejendom af Meedy Shields. Han tilbød endda at bygge en 3-mils udfyldning gennem sumpområder, ejendom til et depot, rundhus og værksted og tilbød at navngive byen for O & M-ingeniøren, Charles Seymour. I 1852 blev Seymour et knudepunkt mellem to store jernbanelinjer. Kaptajn Meedy Shields blev en statssenator og sikrede gennemgangen af en sikkerhedsregning, der krævede, at alle tog stoppede ved alle jernbanekryds. På grund af ham blev de to jernbaner tvunget til at stoppe i Seymour, hvilket var godt for erhvervslivet og for den lille by. Seymour blev inkorporeret i 1864 med en befolkning på 1,553.
Udnyttelsen af James-Younger Game og Butch Cassidy og Sundance Kid er legendarisk, men få ved, at væbnede togrøveri var banebrydende for en mindre kendt bande fra Jackson County. Reno-brødrene blev opdraget i Rockford-området og sagde, at de ikke kunne lide skole og deres strenge opdragelse. Indbrud, hestetyveri, brandstiftelse og en brændende kriminalitet i hele Midtvesten var kun begyndelsen.
Den 6. oktober 1866 gik John og Simeon Reno og Frank Sparks ombord på et O & M-tog i Seymour, da det led ud af byen og tvang budbringeren til at åbne pengeskabet. De stjal $ 12,000 til $ 18,000 og skubbede en anden pengeskab, der rygtes om at have $ 30,000 inde, fra toget. Denne pengeskab, der leverede for tung, blev opgivet.
Renos blev fanget af Pinkerton National Detective Agency og fængslet i New Albany, IN (ca. 55 miles fra Seymour). Frank Reno og Charlie Anderson er fængslet i Canada for forbrydelser begået og blev udleveret til New Albany.
