Jackson County Indiana ist reich an Eisenbahngeschichte. Eine Reihe von Eisenbahnlinien kreuzen sich durch das Gebiet. Kleine ländliche Gemeinden wuchsen in Bevölkerung und Industrie und begrüßten diejenigen, die Arbeit suchten und Land kauften und sich in der Gegend niederließen.
In den letzten 1840er Jahren wurde die Jeffersonville- und Indianapolis-Eisenbahn gebaut, die von Nord nach Süd durch Seymour führte, das damals als Mule's Crossing bekannt war. Das Land gehörte der Familie Shields. 1852 war auch eine Ost-West-Eisenbahngesellschaft daran interessiert, in Seymour zu bauen. Der Ohio-Mississippi Railroad Co. wurde von Meedy Shields ein lukrativer Deal zum Bau des Shields-Grundstücks angeboten. Er bot sogar an, eine 3-Meilen-Füllung durch Marschland, Grundstück für ein Depot, ein Rundhaus und eine Reparaturwerkstatt zu bauen, und bot an, die Stadt nach dem O & M-Ingenieur Charles Seymour zu benennen. Im Jahr 1852 wurde Seymour eine Kreuzung zweier wichtiger Eisenbahnlinien. Kapitän Meedy Shields wurde Senator und sicherte die Verabschiedung eines Sicherheitsgesetzes, wonach alle Züge an allen Eisenbahnkreuzungen anhalten müssen. Wegen ihm mussten die beiden Eisenbahnen in Seymour anhalten, was sowohl für das Geschäft als auch für die Kleinstadt großartig war. Seymour wurde 1864 mit 1,553 Einwohnern gegründet.
Die Heldentaten des James-Younger Game und von Butch Cassidy und Sundance Kid sind legendär, aber nur wenige wissen, dass der bewaffnete Zugraub von einer weniger bekannten Bande aus Jackson County als Pionierarbeit geleistet wurde. Aufgewachsen in der Gegend von Rockford, sollen die Brüder Reno die Schule und ihre strenge Erziehung nicht mögen. Einbruch, Pferdediebstahl, Brandstiftung und ein Verbrechen im gesamten Mittleren Westen waren nur der Anfang.
Am 6. Oktober 1866 stiegen John und Simeon Reno und Frank Sparks in Seymour in einen O & M-Zug, als sie die Stadt verließen und den Boten zwangen, den Safe zu öffnen. Sie stahlen 12,000 bis 18,000 Dollar und schoben einen weiteren Safe aus dem Zug, der angeblich 30,000 Dollar in sich hatte. Dieser Safe, der zu schwer war, wurde aufgegeben.
Die Renos wurden von der Pinkerton National Detective Agency gefangen genommen und in New Albany, IN (etwa 55 Meilen von Seymour) eingesperrt. Frank Reno und Charlie Anderson wurden in Kanada wegen begangener Verbrechen inhaftiert und an New Albany ausgeliefert.
