El condado de Jackson, Indiana, es rico en historia ferroviaria. Varias líneas de ferrocarril atraviesan la zona. Las pequeñas comunidades rurales crecieron en población e industria y dieron la bienvenida a quienes buscaban trabajo y a quienes compraban tierras y se establecían en el área.
Durante la última década de 1840, el ferrocarril de Jeffersonville e Indianápolis se construyó de norte a sur a través de Seymour, entonces conocido como Mule's Crossing. La tierra era propiedad de la familia Shields. En 1852, una compañía de ferrocarriles de este a oeste también estaba interesada en construir en Seymour. Meedy Shields ofreció a Ohio-Mississippi Railroad Co. un acuerdo lucrativo para construir en la propiedad de Shields. Incluso se ofreció a construir un relleno de 3 millas a través de marismas, propiedad para un depósito, una casa de máquinas y un taller de reparación, y se ofreció a nombrar la ciudad para el ingeniero de O&M, Charles Seymour. En 1852, Seymour se convirtió en un cruce de dos líneas ferroviarias importantes. El capitán Meedy Shields se convirtió en senador estatal y consiguió la aprobación de un proyecto de ley de seguridad que exige que todos los trenes se detengan en todas las intersecciones ferroviarias. Debido a él, los dos ferrocarriles se vieron obligados a detenerse en Seymour, lo que fue excelente para los negocios y para la pequeña ciudad. Seymour se incorporó en 1864 con una población de 1,553.
Las hazañas de James-Younger Game y Butch Cassidy y Sundance Kid son legendarias, pero pocos saben que el robo de trenes a mano armada fue iniciado por una pandilla menos conocida del condado de Jackson. Criados en el área de Rockford, se decía que a los hermanos Reno no les gustaba la escuela y su estricta educación. Los robos, el robo de caballos, los incendios provocados y un estallido de delitos en todo el Medio Oeste fueron solo el comienzo.
El 6 de octubre de 1866, John y Simeon Reno y Frank Sparks abordaron un tren de O&M en Seymour cuando salía de la ciudad, lo que obligó al mensajero a abrir la caja fuerte. Robaron entre $ 12,000 y $ 18,000 y empujaron otra caja fuerte, que se rumorea que tiene $ 30,000 adentro, del tren. Esa caja fuerte, que proporcionaba demasiado peso, fue abandonada.
Los Renos fueron capturados por la Agencia Nacional de Detectives Pinkerton y encarcelados en New Albany, IN (a unas 55 millas de Seymour). Frank Reno y Charlie Anderson han sido encarcelados en Canadá por delitos cometidos y fueron extraditados a New Albany.
