जैक्सन काउंटी इंडियाना रेल इतिहास में समृद्ध है। क्षेत्र के माध्यम से कई रेल लाइनें विसर्जित होती हैं। छोटे ग्रामीण समुदायों ने आबादी और उद्योग में वृद्धि की और काम की तलाश करने वालों और जमीन खरीदने और क्षेत्र में बसने वालों का स्वागत किया।
1840 के उत्तरार्ध के दौरान, जेफरसनविले और इंडियानापोलिस रेलमार्ग का निर्माण सीमौर के माध्यम से उत्तर-दक्षिण में किया गया था, जिसे म्यूल की क्रॉसिंग के रूप में जाना जाता था। भूमि का स्वामित्व शील्ड्स परिवार के पास था। 1852 में, एक पूर्व-पश्चिम रेलमार्ग कंपनी सीमौर के निर्माण में भी रुचि रखती थी। ओहियो-मिसिसिपी रेलरोड कंपनी को मैडी शील्ड्स द्वारा शील्ड्स प्रॉपर्टी पर निर्माण के लिए एक आकर्षक सौदा पेश किया गया था। यहां तक कि उन्होंने दलदली भूमि के माध्यम से 3 मील का निर्माण करने की पेशकश की, डिपो, राउंडहाउस और मरम्मत की दुकान के लिए संपत्ति और ओ एंड एम इंजीनियर, चार्ल्स सेमोर के लिए शहर का नाम देने की पेशकश की। 1852 में, सेमूर दो प्रमुख रेल लाइनों का जंक्शन बन गया। कैप्टन मिडी शील्ड्स राज्य सीनेटर बन गए और सभी रेलमार्ग चौराहों पर सभी ट्रेनों को रोकने के लिए एक सुरक्षा विधेयक पारित करने की आवश्यकता हुई। उनके कारण, दो रेलमार्गों को सीमौर में बंद करने के लिए मजबूर किया गया था, जो व्यापार के लिए और छोटे शहर के लिए बहुत अच्छा था। सीमौर को 1864 में 1,553 की आबादी के साथ शामिल किया गया था।
जेम्स-यंगर गेम और बुच कैसिडी और सुंडेंस किड के कारनामे पौराणिक हैं, लेकिन कम ही लोग जानते हैं कि जैक्सन काउंटी के एक कम-ज्ञात गिरोह द्वारा सशस्त्र ट्रेन लूट का नेतृत्व किया गया था। रॉकफोर्ड क्षेत्र में उठाया गया, रेनो भाइयों को स्कूल और उनकी सख्त परवरिश को नापसंद करने के लिए कहा गया था। बर्गलरी, घोड़े की चोरी, आगजनी और पूरे मिडवेस्ट में अपराध का एक झोंका केवल शुरुआत थी।
6 अक्टूबर 1866 को, जॉन और शिमोन रेनो और फ्रैंक स्पार्क्स सीमोर में एक ओ एंड एम ट्रेन में सवार हुए, क्योंकि यह शहर के बाहर दूत को सुरक्षित खोलने के लिए मजबूर करता था। उन्होंने ट्रेन से $ 12,000 से $ 18,000 चुराए और एक और सुरक्षित, $ 30,000 के अंदर होने की अफवाह उड़ा दी। वह सुरक्षित, बहुत भारी प्रदान करते हुए, छोड़ दिया गया था।
रेनोस को पिंकर्टन नेशनल डिटेक्टिव एजेंसी द्वारा पकड़ लिया गया और न्यू अल्बानी, आईएन (सीमौर के लगभग 55 मील) में जेल में डाल दिया गया। फ्रैंक रेनो और चार्ली एंडरसन को कनाडा में किए गए अपराधों के लिए जेल में डाल दिया गया है और उन्हें न्यू अल्बानी में प्रत्यर्पित किया गया था।