Jackson County Indiana gazdag vasút történetében. Számos vasútvonal keresztezi a környéket. A kis vidéki közösségek népessége és ipara megnőtt, és örömmel fogadta a munkát keresőket, a földvásárlókat és a környéken letelepedőket.
Az utóbbi 1840-es években a Jeffersonville és Indianapolis vasútvonal észak-déli irányban épült Seymouron keresztül, amely akkor Mule's Crossing néven volt ismert. A föld a Shields család tulajdonában volt. 1852-ben egy kelet-nyugati vasúttársaság érdekelt volt Seymourban is. Az Ohio-Mississippi Railroad Co.-nak Meedy Shields jövedelmező üzletet ajánlott a Shields ingatlanra való építésre. Felajánlotta egy 3 mérföldes töltés építését mocsarakon keresztül, egy raktár, körház és javítómű tulajdonát, és felajánlotta, hogy elnevezi a várost az O&M mérnökének, Charles Seymournak. 1852-ben Seymour két fő vasútvonal csomópontjává vált. Meedy Shields százados állami szenátor lett és biztosította egy biztonsági törvényjavaslat elfogadását, amely előírja, hogy az összes vonat megálljon a vasúti kereszteződéseknél. Miatta a két vasút kénytelen volt megállni Seymourban, ami nagyszerű volt az üzleti élet és a kisváros számára. Seymourt 1864-ben építették be, 1,553 lakosával.
A James-Younger Game, valamint Butch Cassidy és a Sundance Kid kizsákmányolása legendás, de kevesen tudják, hogy a fegyveres vonatrablást egy kevésbé ismert banda vezette Jackson Jackson megyéből. A Rockford területén nevelkedett Reno testvérek állítólag nem szeretik az iskolát és szigorú nevelésüket. Betörés, lólopás, gyújtogatás és a bűnözés lángjai az egész középnyugaton csak a kezdetek voltak.
6 október 1866-án John, Simeon Reno és Frank Sparks felszálltak egy O&M vonatra Seymourban, amikor elindult a városból, és arra kényszerítette a hírnököt, hogy nyissa ki a széfet. 12,000 18,000–30,000 XNUMX dollárt loptak el, és egy másik széfet löktek a vonatról, amiről azt hírlik, hogy XNUMX XNUMX dollár van bent. Azt a széfet, amely túl nehéz volt, felhagytak.
A renótokat a Pinkerton Nemzeti Nyomozó Ügynökség elfogta és New Albany államban (Seymourtól mintegy 55 mérföldre) börtönbe zárták. Frank Reno-t és Charlie Andersont elkövetett bűncselekmények miatt börtönözték Kanadában, és kiadatták őket New Albany-nak.