Jackson County Indiana kaya akan sejarah perkeretaapian. Sejumlah jalur rel melintasi kawasan itu. Komunitas pedesaan kecil tumbuh dalam populasi dan industri dan menyambut mereka yang mencari pekerjaan dan mereka yang membeli tanah dan menetap di daerah tersebut.
Selama tahun 1840-an, rel kereta api Jeffersonville dan Indianapolis dibangun dari utara-selatan melalui Seymour, yang kemudian dikenal sebagai Mule's Crossing., Tanah itu dimiliki oleh keluarga Shields. Pada tahun 1852, sebuah perusahaan kereta api timur-barat tertarik untuk membangun di Seymour juga. The Ohio-Mississippi Railroad Co. ditawari kesepakatan yang menguntungkan untuk membangun properti Shields oleh Meedy Shields. Dia bahkan menawarkan untuk membangun tambang sepanjang 3 mil melalui tanah rawa, properti untuk depot, rumah bundar dan bengkel dan menawarkan untuk menamai kota itu untuk insinyur O&M, Charles Seymour. Pada tahun 1852, Seymour menjadi persimpangan dua jalur rel utama. Kapten Meedy Shields menjadi senator negara bagian dan mendapatkan pengesahan undang-undang keselamatan yang mengharuskan semua kereta berhenti di semua persimpangan kereta api. Karena dia, dua rel kereta api terpaksa berhenti di Seymour, yang bagus untuk bisnis dan untuk kota kecil. Seymour didirikan pada tahun 1864 dengan populasi 1,553.
Eksploitasi James-Younger Game dan Butch Cassidy dan Sundance Kid memang legendaris, tetapi hanya sedikit yang tahu bahwa perampokan kereta bersenjata dipelopori oleh geng yang kurang terkenal dari Jackson County. Dibesarkan di daerah Rockford, Reno bersaudara dikatakan tidak menyukai sekolah dan asuhan mereka yang ketat. Perampokan, pencurian kuda, pembakaran dan kobaran api kejahatan di seluruh Midwest hanyalah permulaan.
Pada tanggal 6 Oktober 1866, John dan Simeon Reno dan Frank Sparks naik kereta O&M di Seymour saat menuju ke luar kota memaksa kurir untuk membuka brankas. Mereka mencuri $ 12,000 hingga $ 18,000 dan memasukkan brankas lain, yang dikabarkan memiliki $ 30,000 di dalamnya, dari kereta. Brankas itu, menyediakan terlalu berat, ditinggalkan.
Renos ditangkap oleh Badan Detektif Nasional Pinkerton dan dipenjarakan di New Albany, IN (sekitar 55 mil dari Seymour). Frank Reno dan Charlie Anderson telah dipenjara di Kanada karena kejahatan yang dilakukan dan diekstradisi ke New Albany.
