Jackson County Indiana sugih ing sejarah kereta api. Sawetara jalur rel nyebrang liwat wilayah kasebut. Komunitas deso cilik tuwuh ing industri lan industri lan nyambut gawe sing golek gaweyan lan wong-wong sing tuku lahan lan mapan ing wilayah kasebut.
Ing pungkasan taun 1840-an, rel Jeffersonville lan Indianapolis dibangun mangidul-mangidul liwat Seymour, banjur dikenal minangka Mule's Crossing., Tanah kasebut diduweni kulawarga Shields. Ing taun 1852, perusahaan kereta api wétan-kulon uga kepengin bangunan ing Seymour. Ohio-Mississippi Railroad Co. ditawakake kesepakatan sing lumayan kanggo dibangun ing properti Shields dening Meedy Shields. Dheweke malah nawakake kanggo nggawe landasan 3 mil liwat rawa, properti kanggo depot, omah gedhong lan toko perbaikan lan nawakake jeneng kutha kanggo insinyur O&M, Charles Seymour. Ing taun 1852, Seymour dadi persimpangan saka rong jalur rel utama. Kapten Meedy Shields dadi senator negara lan ngamanake tagihan undang-undang keamanan sing mrentah supaya kabeh kreta mandheg ing kabeh prapatan kereta api. Amarga dheweke, loro dalan sepur kasebut kepeksa mandheg ing Seymour, sing cocog kanggo bisnis lan kutha cilik. Seymour digabung ing taun 1864 kanthi pedunung 1,553.
Eksploitasi Game James-Younger and Butch Cassidy lan Sundance Kid iku legendaris, nanging sawetara ngerti manawa ngrampok sepur bersenjata dipelopori dening geng sing kurang dikenal saka Jackson County. Wungu ing wilayah Rockford, para sedulur Reno jarene ora seneng sekolah lan polahe sing ketat. Pencurian, nyolong jaran, pembakaran lan kriminal ing saindenging Midwest mung diwiwiti.
Ing tanggal 6 Oktober 1866, John lan Simeon Reno lan Frank Sparks mlebu sepur O&M ing Seymour nalika metu saka kutha meksa utusan kanggo mbukak brankas kasebut. Dheweke nyolong $ 12,000 nganti $ 18,000 lan ndorong brankas liyane, dikabarake duwe $ 30,000 ing njero, saka sepur. Aman kasebut, kanthi nyedhiyakake abot banget, ditinggalake.
Renos dicekel dening Badan Detektif Nasional Pinkerton lan dipenjara ing New Albany, IN (udakara 55 mil Seymour). Frank Reno lan Charlie Anderson wis dipenjara ing Kanada amarga tindak pidana lan diekstradisi menyang New Albany.
