Jackson County Indiana is rijk aan spoorweggeschiedenis. Een aantal spoorlijnen kriskras door het gebied. Kleine plattelandsgemeenschappen groeiden in bevolking en industrie en verwelkomden degenen die werk zochten en degenen die land kochten en zich in het gebied vestigden.
Tijdens de laatste jaren 1840 werd de Jeffersonville en Indianapolis spoorweg gebouwd van noord naar zuid door Seymour, toen bekend als Mule's Crossing. Het land was eigendom van de familie Shields. In 1852 was een oost-westspoorwegmaatschappij ook geïnteresseerd in het bouwen in Seymour. De Ohio-Mississippi Railroad Co. kreeg van Meedy Shields een lucratieve deal aangeboden om op het landgoed van Shields te bouwen. Hij bood zelfs aan om een vulling van 3 mijl door moerassen te bouwen, eigendom voor een depot, een rondhuis en een reparatiewerkplaats, en bood aan om de stad een naam te geven aan de O & M-ingenieur, Charles Seymour. In 1852 werd Seymour een knooppunt van twee grote spoorlijnen. Kapitein Meedy Shields werd een senator van de staat en zorgde ervoor dat er een veiligheidswet werd aangenomen die eiste dat alle treinen moesten stoppen op alle spoorwegknooppunten. Vanwege hem werden de twee spoorwegen gedwongen te stoppen in Seymour, wat geweldig was voor het bedrijfsleven en voor de kleine stad. Seymour werd opgericht in 1864 met een bevolking van 1,553.
De heldendaden van de James-Younger Game en Butch Cassidy and the Sundance Kid zijn legendarisch, maar weinigen weten dat gewapende treinroof werd bedacht door een minder bekende bende uit Jackson County. Opgegroeid in de omgeving van Rockford, zouden de gebroeders Reno een hekel hebben aan school en hun strenge opvoeding. Inbraak, paardendiefstal, brandstichting en een uitbarsting van misdaad in het hele Midwesten waren nog maar het begin.
Op 6 oktober 1866 stapten John en Simeon Reno en Frank Sparks in Seymour aan boord van een O & M-trein terwijl deze de stad verliet en de boodschapper dwong de kluis te openen. Ze stalen $ 12,000 tot $ 18,000 en duwden een andere kluis, naar verluidt $ 30,000 in, uit de trein. Die kluis, die te zwaar was, werd verlaten.
De Reno's werden gevangen genomen door de Pinkerton National Detective Agency en gevangengezet in New Albany, IN (ongeveer 55 mijl van Seymour). Frank Reno en Charlie Anderson zijn in Canada veroordeeld voor misdaden en werden uitgeleverd aan New Albany.
