Jackson County Indiana er rik på jernbanehistorie. En rekke jernbanelinjer krysser gjennom området. Små landlige samfunn vokste i befolkning og industri og ønsket velkommen de som var på utkikk etter arbeid, og de som kjøpte land og bosatte seg i området.
I løpet av de siste 1840-årene ble jernbanen Jeffersonville og Indianapolis bygget nord-sør gjennom Seymour, da kjent som Mule's Crossing., Landet var eid av Shields-familien. I 1852 var et øst-vest jernbaneselskap også interessert i å bygge i Seymour. Ohio-Mississippi Railroad Co. ble tilbudt en lukrativ avtale om å bygge på Shields-eiendommen av Meedy Shields. Han tilbød til og med å bygge en 3-mils fylling gjennom myrområder, eiendom for et depot, rundhus og verksted, og tilbød seg å gi byen navnet til O & M-ingeniøren, Charles Seymour. I 1852 ble Seymour et knutepunkt mellom to store jernbanelinjer. Kaptein Meedy Shields ble statssenator og sikret gjennomføring av en sikkerhetsregning som krever at alle tog stopper ved alle jernbanekryss. På grunn av ham ble de to jernbanene tvunget til å stoppe i Seymour, noe som var bra for forretninger og for den lille byen. Seymour ble innlemmet i 1864 med en befolkning på 1,553.
Utnyttelsen av James-Younger Game og Butch Cassidy og Sundance Kid er legendarisk, men få vet at væpnet tograning var banebrytende av en mindre kjent gjeng fra Jackson County. Oppvokst i Rockford-området, ble Reno-brødrene sagt at de ikke liker skolen og deres strenge oppdragelse. Innbrudd, hestetyveri, brannstiftelse og brannskade i hele Midtvesten var bare begynnelsen.
6. oktober 1866 gikk John og Simeon Reno og Frank Sparks ombord på et O&M-tog i Seymour da det dro ut av byen og tvang budbringeren til å åpne safe. De stjal $ 12,000 til $ 18,000 og presset en annen safe, ryktet om å ha $ 30,000 inne, fra toget. Det trygge, som ga for tungt, ble forlatt.
Renos ble fanget av Pinkerton National Detective Agency og fengslet i New Albany, IN (rundt 55 miles av Seymour). Frank Reno og Charlie Anderson er fengslet i Canada for forbrytelser begått og ble utlevert til New Albany.
