Jackson County Indiana este bogat în istoria căilor ferate. Un număr de linii feroviare traversează zona. Micile comunități rurale au crescut în populație și industrie și i-au întâmpinat pe cei care caută de lucru și pe cei care cumpără terenuri și se stabilesc în zonă.
În ultimii 1840, calea ferată Jeffersonville și Indianapolis a fost construită mergând spre nord-sud prin Seymour, cunoscută atunci sub numele de Mule's Crossing., Terenul era deținut de familia Shields. În 1852, o companie feroviară est-vest era interesată să construiască și în Seymour. Companiei de cale ferată Ohio-Mississippi i s-a oferit o afacere profitabilă de construit pe proprietatea Shields de către Meedy Shields. El chiar s-a oferit să construiască o umplutură de 3 mile prin mlaștini, proprietate pentru un depozit, o rotundă și un atelier de reparații și s-a oferit să numească orașul pentru inginerul O&M, Charles Seymour. În 1852, Seymour a devenit o intersecție a două linii feroviare majore. Căpitanul Meedy Shields a devenit senator de stat și a asigurat adoptarea unui proiect de lege privind siguranța care impune oprirea tuturor trenurilor la toate intersecțiile de cale ferată. Din cauza lui, cele două căi ferate au fost forțate să oprească în Seymour, ceea ce era minunat pentru afaceri și pentru micul oraș. Seymour a fost înființat în 1864 cu o populație de 1,553.
Exploatațiile jocului James-Younger și Butch Cassidy și ale lui Sundance Kid sunt legendare, dar puțini știu că jefuirea armată a trenurilor a fost inițiată de o bandă mai puțin cunoscută din județul Jackson. Crescute în zona Rockford, se spune că fraților Reno nu le place școala și educația lor strictă. Efracția, furtul de cai, incendierea și un foc de crimă în întregul Midwest au fost doar începutul.
La 6 octombrie 1866, John și Simeon Reno și Frank Sparks s-au îmbarcat într-un tren O&M în Seymour în timp ce ieșea din oraș forțând mesagerul să deschidă seiful. Au furat între 12,000 și 18,000 de dolari și au împins un alt seif, despre care se zvonește că ar avea 30,000 de dolari în interior, din tren. Acest seif, oferind prea multă greutate, a fost abandonat.
Renos au fost capturați de Agenția Națională de Detectivi Pinkerton și închiși în New Albany, IN (aproximativ 55 de mile de Seymour). Frank Reno și Charlie Anderson au fost închiși în Canada pentru crimele comise și au fost extrădați în New Albany.
