Okrožje Jackson Indiana je bogato z železniško zgodovino. Številne železniške proge se križajo po območju. Majhne podeželske skupnosti so naraščale v prebivalstvu in industriji ter sprejele tiste, ki iščejo delo in tiste, ki kupujejo zemljo in se naseljujejo na tem območju.
V zadnjih 1840-ih letih 1852. stoletja je bila zgrajena železniška proga Jeffersonville in Indianapolis, ki je vodila proti severu-jugu skozi Seymour, takrat znan kot Mule's Crossing., Zemljišče je bilo v lasti družine Shields. Leta 3 se je železniško podjetje vzhod-zahod zanimalo za gradnjo tudi v Seymourju. Meedy Shields je podjetju Ohio-Mississippi Railroad Co. ponudil donosen posel za gradnjo na posestvu Shields. Ponudil je celo, da bo zgradil 1852-kilometrsko zapolnitev močvirja, posest za skladišče, okroglo hišo in servisno delavnico, in ponudil, da bo mesto imenoval inženir O&M Charles Seymour. Leta 1864 je Seymour postal stičišče dveh glavnih železniških prog. Kapitan Meedy Shields je postal državni senator in zagotovil sprejetje varnostnega zakona, ki zahteva, da se vsi vlaki ustavijo na vseh železniških križiščih. Zaradi njega sta se bili železnici prisiljeni ustaviti v Seymourju, kar je bilo super za posel in majhno mesto. Seymour je bil ustanovljen leta 1,553 s XNUMX prebivalci.
Podvigi James-Younger Game in Butch Cassidy ter Sundance Kid so legendarni, a le redki vedo, da je orožano ropanje vlakov pionirala manj znana tolpa iz okrožja Jackson. Vzgojeni na območju Rockforda naj bi bratje Reno ne marali šole in njihove stroge vzgoje. Vlomi, kraje konj, požig in požar kriminala na srednjem zahodu so bili le začetek.
6. oktobra 1866 sta se John in Simeon Reno ter Frank Sparks vkrcala na vlak O&M v Seymourju, ko se je napotil iz mesta in prisilil selca, da je odprl sef. Ukradli so od 12,000 do 18,000 dolarjev in z vlaka potisnili še en sef, za katerega se govori, da ima notri 30,000 dolarjev. Ta sef, ki je bil pretežak, je bil opuščen.
Renos je zajela nacionalna detektivska agencija Pinkerton in zaprla v New Albany, IN (približno 55 milj od Seymourja). Frank Reno in Charlie Anderson sta bila v Kanadi zaprta zaradi storjenih zločinov in izročena v New Albany.
