Jackson County Indiana är rik på järnvägshistoria. Ett antal järnvägslinjer går igenom området. Små landsbygdssamhällen växte i befolkning och industri och välkomnade dem som letade efter arbete och de som köpte mark och bosatte sig i området.
Under de senare 1840-talet byggdes järnvägen Jeffersonville och Indianapolis norr-söder genom Seymour, då känd som Mule's Crossing., Marken ägdes av familjen Shields. År 1852 var ett öst-väst järnvägsföretag intresserat av att bygga också i Seymour. Ohio-Mississippi Railroad Co. erbjöds en lukrativ affär att bygga på Shields-fastigheten av Meedy Shields. Han erbjöd till och med att bygga en 3-mils fyllning genom myrar, egendom för en depå, rundhus och reparationsverkstad och erbjöd sig att namnge staden för O & M-ingenjören Charles Seymour. 1852 blev Seymour en korsning av två stora järnvägslinjer. Kapten Meedy Shields blev statssenator och säkerställde införandet av en säkerhetsräkning som krävde att alla tåg stannade vid alla järnvägskorsningar. På grund av honom tvingades de två järnvägarna stanna i Seymour, vilket var bra för affärer och för den lilla staden. Seymour bildades 1864 med en befolkning på 1,553.
Utnyttjandet av James-Younger Game och Butch Cassidy och Sundance Kid är legendariska, men få vet att väpnade tågrån var banbrytande av ett mindre känt gäng från Jackson County. Uppvuxna i Rockford-området sägs att bröderna Reno ogillade skolan och deras strikta uppfostran. Inbrott, häststöld, brandstiftning och brännskada i hela Mellanvästern var bara början.
Den 6 oktober 1866 gick John och Simeon Reno och Frank Sparks ombord på ett O&M-tåg i Seymour när det gick ut ur staden och tvingade budbäraren att öppna värdeskåpet. De stal $ 12,000 till $ 18,000 och drev en annan kassaskåp, ryktas att ha $ 30,000 inuti, från tåget. Det säkra, som ger för tungt, övergavs.
Renos fångades av Pinkerton National Detective Agency och fängslades i New Albany, IN (cirka 55 miles från Seymour). Frank Reno och Charlie Anderson har fängslats i Kanada för brott begåtts och utlämnades till New Albany.
