Ang Jackson County Indiana ay mayaman sa kasaysayan ng riles. Ang isang bilang ng mga linya ng riles ay tumatawid sa lugar. Ang mga maliliit na pamayanan sa kanayunan ay lumago sa populasyon at industriya at tinatanggap ang mga naghahanap ng trabaho at mga bibili ng lupa at pag-aayos sa lugar.
Noong huling 1840's, ang riles ng Jeffersonville at Indianapolis ay itinayo patungong hilaga-timog sa pamamagitan ng Seymour, noon ay kilala bilang Mule's Crossing., Ang lupa ay pagmamay-ari ng pamilya Shields. Noong 1852, isang kumpanya ng riles sa silangan-kanluran ang interesado sa pagbuo rin sa Seymour. Ang Ohio-Mississippi Railroad Co. ay inalok ng isang kapaki-pakinabang na kasunduan upang maitayo sa pag-aari ng Shields ng Meedy Shields. Inalok pa niya na magtayo ng isang 3-milyang punan sa pamamagitan ng marshlands, ari-arian para sa isang depot, rotahan at pag-aayos ng tindahan at inalok na pangalanan ang bayan para sa O & M engineer, si Charles Seymour. Noong 1852, ang Seymour ay naging isang kantong ng dalawang pangunahing mga linya ng riles. Si Capt. Meedy Shields ay naging isang senador ng estado at siniguro ang pagpasa ng isang panukalang pangkaligtasan na hinihiling ang lahat ng mga tren na huminto sa lahat ng mga interseksyon ng riles. Dahil sa kanya, napilitang huminto ang dalawang riles ng tren sa Seymour, na mainam para sa negosyo at para sa maliit na bayan. Ang Seymour ay isinama noong 1864 na may populasyon na 1,553.
Ang mga pagsasamantala sa James-Younger Game at Butch Cassidy at Sundance Kid ay maalamat, ngunit kakaunti ang nakakaalam na ang armadong pagnanakaw ng tren ay pinasimunuan ng isang hindi gaanong kilalang gang mula sa Jackson County. Itinaas sa lugar ng Rockford, sinabi ng mga kapatid na Reno na ayaw sa paaralan at sa kanilang mahigpit na pag-aalaga. Ang pagnanakaw, pagnanakaw ng kabayo, pagsunog sa bahay at pagsunog ng krimen sa buong Midwest ay nagsisimula pa lamang.
Noong Oktubre 6, 1866, sumakay sina John at Simeon Reno at Frank Sparks sa isang O&M train sa Seymour habang papunta ito sa labas ng bayan na pinipilit ang messenger na buksan ang safe. Ninakaw nila ang $ 12,000 hanggang $ 18,000 at nagtulak ng isa pang ligtas, na rumorang mayroong $ 30,000 sa loob, mula sa tren. Ang ligtas na iyon, na nagbibigay ng masyadong mabigat, ay inabandona.
Ang mga Renos ay dinakip ng Pinkerton National Detective Agency at ipinakulong sa New Albany, IN (ilang 55 na milya ng Seymour). Sina Frank Reno at Charlie Anderson ay nakakulong sa Canada dahil sa mga ginawang krimen at na-extradite sa New Albany.
