Jackson County Indiana kaya dengan sejarah kereta api. Sebilangan landasan kereta api melintasi kawasan ini. Komuniti luar bandar kecil bertambah dalam jumlah penduduk dan industri dan menyambut mereka yang mencari pekerjaan dan mereka yang membeli tanah dan menetap di kawasan itu.
Pada akhir 1840-an, landasan kereta api Jeffersonville dan Indianapolis dibina menuju utara-selatan melalui Seymour, yang kemudian dikenal sebagai Mule's Crossing., Tanah itu dimiliki oleh keluarga Shields. Pada tahun 1852, sebuah syarikat kereta api timur-barat berminat untuk membangun di Seymour juga. The Ohio-Mississippi Railroad Co. ditawarkan tawaran yang menguntungkan untuk dibina di atas harta Shields oleh Meedy Shields. Dia bahkan menawarkan untuk membina pengisian sepanjang 3 batu melalui tanah rawa, harta tanah untuk depot, rumah bulat dan kedai pembaikan dan menawarkan untuk menamakan bandar ini untuk jurutera O&M, Charles Seymour. Pada tahun 1852, Seymour menjadi persimpangan dua landasan kereta api utama. Kapten Meedy Shields menjadi senator negara dan menjamin perundangan keselamatan yang memerlukan semua kereta berhenti di semua persimpangan jalan kereta api. Kerana dia, dua jalan kereta api terpaksa berhenti di Seymour, yang bagus untuk perniagaan dan untuk bandar kecil. Seymour ditubuhkan pada tahun 1864 dengan populasi 1,553.
Eksploitasi Permainan James-Younger dan Butch Cassidy and the Sundance Kid adalah legenda, tetapi hanya sedikit yang tahu bahawa rompakan kereta api bersenjata dipelopori oleh geng yang kurang dikenali dari Jackson County. Dibesarkan di daerah Rockford, saudara Reno dikatakan tidak menyukai sekolah dan asuhan mereka yang tegas. Pencurian, pencurian kuda, pembakaran dan kejahatan di seluruh Midwest hanyalah permulaan.
Pada 6 Oktober 1866, John dan Simeon Reno dan Frank Sparks menaiki kereta api O&M di Seymour ketika menuju ke luar bandar memaksa utusan membuka peti besi. Mereka mencuri $ 12,000 hingga $ 18,000 dan menolak peti keselamatan lain, yang dikhabarkan mempunyai $ 30,000 di dalam, dari kereta api. Peti keselamatan itu, yang terlalu berat, ditinggalkan.
Renos ditangkap oleh Badan Detektif Nasional Pinkerton dan dipenjarakan di New Albany, IN (sekitar 55 batu Seymour). Frank Reno dan Charlie Anderson telah dipenjarakan di Kanada kerana melakukan jenayah dan diekstradisi ke New Albany.
