Jackson County w stanie Indiana jest bogate w historię kolei. W okolicy krzyżuje się kilka linii kolejowych. Małe społeczności wiejskie rozrosły się pod względem liczby ludności i przemysłu i przyjmowały osoby poszukujące pracy oraz kupujących ziemię i osiedlających się w okolicy.
W ostatnich latach czterdziestych XIX wieku zbudowano linię kolejową Jeffersonville i Indianapolis, biegnącą z północy na południe przez Seymour, wówczas znaną jako Mule's Crossing. Teren był własnością rodziny Shields. W 1840 r. Budową w Seymour zainteresowana była również firma kolejowa ze wschodu na zachód. Ohio-Mississippi Railroad Co. otrzymała lukratywny kontrakt na budowę na posiadłości Shields przez Meedy Shields. Zaproponował nawet, że zbuduje 1852-milowe wypełnienie przez mokradła, nieruchomość pod skład, parowozownię i warsztat naprawczy oraz zaproponował nazwanie miasta na cześć inżyniera O&M, Charlesa Seymoura. W 3 roku Seymour stał się skrzyżowaniem dwóch głównych linii kolejowych. Kapitan Meedy Shields został senatorem stanowym i zapewnił przyjęcie ustawy o bezpieczeństwie wymagającej od wszystkich pociągów zatrzymywania się na wszystkich skrzyżowaniach kolejowych. Z jego powodu obie linie kolejowe zostały zmuszone do zatrzymania się w Seymour, co było świetne zarówno dla biznesu, jak i dla małego miasteczka. Seymour została założona w 1852 roku z populacją 1864.
Wyczyny James-Younger Game oraz Butcha Cassidy i Sundance Kid są legendarne, ale niewielu wie, że napad na pociąg z bronią był pionierem mniej znanego gangu z hrabstwa Jackson. Wychowani w rejonie Rockford, bracia Reno podobno nie lubili szkoły i ich surowego wychowania. Włamanie, kradzież koni, podpalenie i wybuch przestępczości na całym Środkowym Zachodzie to dopiero początek.
6 października 1866 roku John i Simeon Reno i Frank Sparks wsiedli do pociągu O&M w Seymour, który wyjeżdżał z miasta, zmuszając posłańca do otwarcia sejfu. Ukradli od 12,000 do 18,000 tysięcy dolarów i wypchnęli z pociągu kolejny sejf, który podobno ma w środku 30,000 tysięcy dolarów. Ten sejf, o ile był zbyt ciężki, został porzucony.
Renos zostali schwytani przez Narodową Agencję Detektywistyczną Pinkertona i uwięzieni w New Albany, IN (około 55 mil od Seymour). Frank Reno i Charlie Anderson zostali uwięzieni w Kanadzie za popełnione przestępstwa i zostali poddani ekstradycji do New Albany.
