Jackson County Indiana, demiryolu tarihi açısından zengindir. Bölgede bir dizi demiryolu hattı kesişiyor. Küçük kırsal topluluklar, nüfus ve sanayi açısından büyüdü ve iş arayanları, arazi satın alan ve bölgeye yerleşenleri memnuniyetle karşıladı.
1840'ların sonlarında, Jeffersonville ve Indianapolis demiryolu, Seymour üzerinden kuzey-güney yönünde inşa edildi, daha sonra Katır Geçidi olarak biliniyordu. Arazi, Shields ailesine aitti. 1852'de bir doğu-batı demiryolu şirketi Seymour'da da inşaat yapmakla ilgileniyordu. Ohio-Mississippi Demiryolu Şirketi'ne Meedy Shields tarafından Shields mülkünü inşa etmesi için kazançlı bir anlaşma teklif edildi. Hatta bataklık arazilerinde 3 millik bir dolgu inşa etmeyi, bir depo mülkünü, daireyi ve tamir atölyesini yapmayı teklif etti ve kasabaya O&M mühendisi Charles Seymour'un adını vermeyi teklif etti. 1852'de Seymour, iki büyük demiryolu hattının kavşağı haline geldi. Yüzbaşı Meedy Shields bir eyalet senatörü oldu ve tüm trenlerin tüm demiryolu kavşaklarında durmasını gerektiren bir güvenlik yasasının geçmesini sağladı. Onun yüzünden iki demir yolu, ticaret ve küçük kasaba için harika olan Seymour'da durmak zorunda kaldı. Seymour, 1864'te 1,553 nüfuslu bir şirket haline geldi.
James-Younger Game ve Butch Cassidy ve Sundance Kid'in istismarları efsanevidir, ancak çok az kişi silahlı tren hırsızlığına Jackson County'den daha az bilinen bir çetenin öncülük ettiğini biliyor. Rockford bölgesinde büyüyen Reno kardeşlerin okuldan ve sıkı yetiştirilmelerinden hoşlanmadıkları söylendi. Midwest boyunca hırsızlık, at hırsızlığı, kundakçılık ve suç ateşi sadece başlangıçtı.
6 Ekim 1866'da John ve Simeon Reno ve Frank Sparks, elçiyi kasayı açmaya zorlayarak şehir dışına çıkarken Seymour'da bir O&M trenine bindi. Trenden 12,000 ila 18,000 $ arasında para çaldılar ve içinde 30,000 $ olduğu söylenen başka bir kasayı ittiler. Çok ağır olan bu kasa terk edildi.
Renolar, Pinkerton Ulusal Dedektiflik Bürosu tarafından yakalandı ve New Albany, IN'de (Seymour'un yaklaşık 55 mil ötesi) hapsedildi. Frank Reno ve Charlie Anderson, işlenen suçlardan dolayı Kanada'da hapse atıldı ve Yeni Albany'ye iade edildi.
