Η Jackson County Indiana είναι πλούσια σε ιστορία σιδηροδρόμων. Ορισμένες σιδηροδρομικές γραμμές διασχίζουν την περιοχή. Μικρές αγροτικές κοινότητες αυξήθηκαν σε πληθυσμό και βιομηχανία και καλωσόρισαν όσους αναζητούν εργασία και εκείνους που αγοράζουν γη και εγκαθίστανται στην περιοχή.
Κατά τη διάρκεια της τελευταίας δεκαετίας του 1840, ο σιδηρόδρομος Jeffersonville και Indianapolis χτίστηκε πηγαίνοντας βόρεια-νότια μέσω του Seymour, τότε γνωστός ως Mule's Crossing., Η γη ανήκε στην οικογένεια Shields. Το 1852, μια εταιρεία σιδηροδρόμων Ανατολής-Δύσης ενδιαφερόταν να χτίσει και στο Seymour. Η Οχάιο-Μισισιπή Σιδηρόδρομος ΣΙΑ προσφέρθηκε μια προσοδοφόρα συμφωνία για να στηριχτεί στο ακίνητο Shields από Meedy Shields. Προσφέρθηκε ακόμη και να χτίσει μια γέφυρα 3 μιλίων μέσα σε βάλτους, ένα ακίνητο για μια αποθήκη, ένα στρογγυλό σπίτι και ένα κατάστημα επισκευής και πρότεινε να ονομάσει την πόλη για τον μηχανικό O&M, Charles Seymour. Το 1852, το Seymour έγινε σύνδεση δύο μεγάλων σιδηροδρομικών γραμμών. Ο καπετάνιος Meedy Shields έγινε πολιτικός γερουσιαστής και εξασφάλισε την έγκριση ενός νομοσχεδίου ασφαλείας που απαιτεί όλα τα τρένα να σταματούν σε όλες τις διασταυρώσεις του σιδηροδρόμου. Λόγω αυτού, οι δύο σιδηρόδρομοι αναγκάστηκαν να σταματήσουν στο Seymour, κάτι που ήταν υπέροχο για τις επιχειρήσεις και για τη μικρή πόλη. Το Seymour ιδρύθηκε το 1864 με πληθυσμό 1,553.
Τα κατορθώματα του James-Younger Game και του Butch Cassidy and the Sundance Kid είναι θρυλικά, αλλά λίγοι γνωρίζουν ότι η ληστεία με ένοπλες αμαξοστοιχίες ήταν πρωτοπόρος από μια λιγότερο γνωστή συμμορία από την Jackson County. Μεγαλωμένο στην περιοχή του Ρόκφορντ, οι αδελφοί Ρίνο λένε ότι δεν τους άρεσε το σχολείο και την αυστηρή ανατροφή τους. Η διάρρηξη, η κλοπή αλόγων, ο εμπρησμός και η φλόγα του εγκλήματος σε όλο το Midwest ήταν μόνο η αρχή.
Στις 6 Οκτωβρίου 1866, ο John και ο Simeon Reno και ο Frank Sparks επιβιβάστηκαν σε ένα τρένο O&M στο Seymour καθώς κατευθυνόταν έξω από την πόλη αναγκάζοντας τον αγγελιοφόρο να ανοίξει το χρηματοκιβώτιο. Έκλεψαν 12,000 $ έως 18,000 $ και ώθησαν ένα άλλο χρηματοκιβώτιο, φημολογείται ότι είχαν 30,000 $ μέσα, από το τρένο. Αυτό το χρηματοκιβώτιο, παρέχοντας πολύ βαρύ, εγκαταλείφθηκε.
Οι Ρενός συνελήφθησαν από τον Εθνικό Ντετέκτιβ του Ροκκέρτον και φυλακίστηκαν στο Νιου Άλμπανι, ΙΝ (περίπου 55 μίλια του Σεϋμούρ). Ο Frank Reno και ο Charlie Anderson φυλακίστηκαν στον Καναδά για εγκλήματα που διαπράχθηκαν και εκδόθηκαν στο New Albany.
