شهرستان جکسون ایندیانا از نظر تاریخ راه آهن غنی است. تعدادی از خطوط ریلی از طریق منطقه عبور می کنند. جوامع کوچک روستایی در جمعیت و صنعت رشد کرده و از کسانی که به دنبال کار و کسانی که زمین می خرند و در منطقه سکونت می کنند استقبال می کنند.
در اواخر دهه 1840 ، راه آهن جفرسونویل و ایندیاناپولیس از شمال به جنوب از طریق سیمور ساخته شد که در آن زمان به عنوان گذرگاه مول شناخته می شد. این زمین متعلق به خانواده شیلدز بود. در سال 1852 ، یک شرکت راه آهن شرق به غرب نیز علاقه مند به ساخت در سیمور بود. به شرکت راه آهن اوهایو-می سی سی پی یک معامله سودآور برای ساخت در املاک Shields توسط Meedy Shields پیشنهاد شد. او حتی پیشنهاد ساخت یک مایل 3 مایلی را از طریق باتلاق ها ، املاکی برای یک انبار ، خانه گرد و تعمیرگاه داد و پیشنهاد داد نام این شهر را برای مهندس O&M چارلز سیمور بگذارد. در سال 1852 ، سیمور به محل اتصال دو خط اصلی ریلی تبدیل شد. سروان میدی شیلدز یک سناتور ایالتی شد و تصویب لایحه ایمنی را متوقف کرد که همه قطارها را باید در همه تقاطع های راه آهن متوقف کند. به دلیل او ، دو راه آهن مجبور به توقف در سیمور شدند ، که برای تجارت و شهر کوچک بسیار خوب بود. سیمور در سال 1864 با جمعیت 1,553 نفر عضو شد.
سو The استفاده از بازی های James-Younger Game و Butch Cassidy و Sundance Kid افسانه ای است ، اما تعداد کمی می دانند که سرقت مسلحانه قطار توسط باند کمتر شناخته شده ای از شهرستان جکسون آغاز شد. گفته می شود که برادران رینو در منطقه راکفورد بزرگ شده اند ، از مدرسه و تربیت دقیق آنها بدشان می آید. سرقت ، سرقت اسب ، آتش سوزی و شعله ور شدن جنایت در سراسر غرب میانه تنها آغاز کار بود.
در 6 اکتبر 1866 ، جان و سیمئون رینو و فرانک اسپارکس سوار قطار O&M در سیمور شدند که به خارج از شهر می رفت و پیام رسان را مجبور به باز کردن گاوصندوق می کرد. آنها 12,000 تا 18,000 هزار دلار دزدیدند و صندوق امانات دیگری را كه گفته می شود 30,000 هزار دلار داخل آن است ، از قطار راندند. این گاوصندوق که بسیار سنگین است ، کنار گذاشته شد.
رنو ها توسط آژانس کارآگاه ملی پینکرتون دستگیر و در نیو آلبانی ، IN (حدود 55 مایلی سیمور) زندانی شدند. فرانک رنو و چارلی اندرسون به جرم ارتکاب جنایات در کانادا زندانی شده و به آلبانی جدید تحویل داده شدند.
