La contea di Jackson, Indiana, è ricca di storia delle ferrovie. Un certo numero di linee ferroviarie attraversano l'area. Le piccole comunità rurali sono cresciute in popolazione e industria e hanno accolto chi cerca lavoro e chi acquista terreni e si stabilisce nell'area.
Durante gli ultimi 1840, la ferrovia Jeffersonville e Indianapolis fu costruita in direzione nord-sud attraverso Seymour, allora conosciuta come Mule's Crossing., Il terreno era di proprietà della famiglia Shields. Nel 1852, anche una compagnia ferroviaria est-ovest era interessata a costruire a Seymour. La Ohio-Mississippi Railroad Co. è stata offerta da Meedy Shields un accordo redditizio per costruire sulla proprietà Shields. Si è persino offerto di costruire un riempimento di 3 miglia attraverso paludi, proprietà per un deposito, roundhouse e officina di riparazione e si è offerto di nominare la città per l'ingegnere O&M, Charles Seymour. Nel 1852, Seymour divenne un incrocio di due importanti linee ferroviarie. Il capitano Meedy Shields divenne senatore dello stato e si assicurò l'approvazione di una legge sulla sicurezza che richiedeva che tutti i treni si fermassero a tutti gli incroci ferroviari. A causa sua, le due ferrovie furono costrette a fermarsi a Seymour, che era ottimo per gli affari e per la piccola città. Seymour è stata costituita nel 1864 con una popolazione di 1,553.
Le imprese del James-Younger Game e di Butch Cassidy e Sundance Kid sono leggendarie, ma pochi sanno che il furto di treni armati è stato il pioniere di una banda meno conosciuta della Contea di Jackson. Cresciuti nella zona di Rockford, si diceva che i fratelli Reno non amassero la scuola e la loro rigida educazione. Furto con scasso, furto di cavalli, incendio doloso e un tripudio di criminalità in tutto il Midwest furono solo l'inizio.
Il 6 ottobre 1866, John e Simeon Reno e Frank Sparks salirono a bordo di un treno O&M a Seymour mentre si dirigeva fuori città costringendo il messaggero ad aprire la cassaforte. Hanno rubato $ 12,000 a $ 18,000 e hanno spinto un'altra cassaforte, che si dice avesse $ 30,000 all'interno, dal treno. Quella cassaforte, troppo pesante, fu abbandonata.
I Renos furono catturati dalla Pinkerton National Detective Agency e incarcerati a New Albany, IN (circa 55 miglia da Seymour). Frank Reno e Charlie Anderson sono stati incarcerati in Canada per crimini commessi e sono stati estradati a New Albany.
