Jackson County Indiana é rico em história de ferrovias. Uma série de linhas ferroviárias cruzam a área. As pequenas comunidades rurais cresceram em população e indústria e receberam bem aqueles que procuram trabalho e aqueles que compram terras e se instalam na área.
Durante o final da década de 1840, a ferrovia Jeffersonville e Indianápolis foi construída indo de norte a sul através de Seymour, então conhecida como Mule's Crossing., A terra era propriedade da família Shields. Em 1852, uma empresa ferroviária leste-oeste também estava interessada em construir em Seymour. Meedy Shields ofereceu à Ohio-Mississippi Railroad Co. um negócio lucrativo para construir na propriedade Shields. Ele até se ofereceu para construir um aterro de 3 milhas através de pântanos, propriedade para um depósito, casa redonda e oficina de reparos e ofereceu o nome da cidade para o engenheiro de O&M, Charles Seymour. Em 1852, Seymour tornou-se uma junção de duas grandes linhas ferroviárias. O capitão Meedy Shields tornou-se senador estadual e garantiu a aprovação de um projeto de lei de segurança exigindo que todos os trens parem em todas as interseções ferroviárias. Por causa dele, as duas ferrovias foram obrigadas a parar em Seymour, o que era ótimo para os negócios e para a pequena cidade. A Seymour foi incorporada em 1864 com uma população de 1,553.
As façanhas de James-Younger Game e Butch Cassidy e Sundance Kid são lendárias, mas poucos sabem que o roubo de trens armados foi iniciado por uma gangue menos conhecida do Condado de Jackson. Criados na área de Rockford, os irmãos Reno não gostavam da escola e de sua educação rígida. Roubo, roubo de cavalos, incêndio criminoso e uma onda de crimes em todo o meio-oeste foram apenas o começo.
Em 6 de outubro de 1866, John e Simeon Reno e Frank Sparks embarcaram em um trem O&M em Seymour, que partia da cidade, forçando o mensageiro a abrir o cofre. Eles roubaram de $ 12,000 a $ 18,000 e empurraram outro cofre do trem, com rumores de que tinha $ 30,000 dentro. Aquele cofre, fornecido muito pesado, foi abandonado.
Os Renos foram capturados pela Agência Nacional de Detetives Pinkerton e presos em New Albany, IN (cerca de 55 milhas de Seymour). Frank Reno e Charlie Anderson foram presos no Canadá por crimes cometidos e foram extraditados para New Albany.
